Prácticas de orgánica: 3 Cromatografía en capa fina.

Práctica 3: Cromatografía en capa fina.

La cromatografía en capa fina es una técnica simple y económica ampliamente utilizada para el análisis cualitativo de mezclas de compuestos orgánicos. La técnica se basa en la separación de las sustancias que componen una mezcla cuando migran en una capa de adsorbente depositado sobre una placa cromatográfica, al ser arrastradas por un eluyente.

En esta práctica usamos como eluyentes dos disoluciones de tolueno y diclorometano. Una 50 % de tolueno y 50 % de diclorometano. Otra de 5 % de tolueno y 95 % de diclorometano.

Preparamos las muestras de acetofenona, beta naftol, ácido benzoico y la desconocida (problema) sobre dos placas, usando unos capilares de vidrio muy finos. Cada una de ellas en una disolución diferente.

Esperamos que el eluyente arrastre las muestras hasta que vemos que ha ascendido hasta una distancia de unos 5 cm sobre la placa.

Una vez secadas ambas placas procedemos a ver los resultados con la luz ultravioleta (usando gafas para la protección de las corneas).

Usando un lápiz, marcamos los resultados para medir hasta que altura son arrastradas las muestras y calcular los respectivos Rf.

Por último, comparamos nuestra aspirina realizada en la anterior práctica con la aspirina comercial, verificando la pureza de la nuestra y la impureza de la comercial (que tiene almidón). Para esto utilizamos como eluyente etanol, más polar que los otros dos anteriores, pues el ác. Acetilsalicilico es más polar y se agarra mejor al adsorbente, desplazándose peor.

Disolución tolueno-diclorometano 5/95:  Disolución tolueno-diclorometano 50/50:

Rf acetofenona = 0.66                                                                                 Rf acetofenona = 0.42

Rf  beta-naftol = 0.44                                                                                   Rf beta-naftol = 0.23

Rf ac. Benzoico = 0.21                                                                                  Rf ac. Benzoico = 0.15

Rf problema = 0.94                                                                                       Rf problema = 0.94

El problema (número 12) debe ser un compuesto muy poco polar, puesto que su factor de retención se aproxima mucho a 1. Podemos imaginar que se trata de algún hidrocarburo.

Ejercicios:

1-      Un Rf por cada sustancia pura, en total cuatro.

2-       La disolución de tolueno – diclorometano 5/95 desplaza las muestras más que la otra disolución, debido a su polaridad.  Diría que los compuestos analizados están puros pues sólo aparecía una marca en la placa.

3-      Comprobación de la pureza de una sustancia (pureza de una droga como la cocaína, por ejemplo). Análisis de un producto alimenticio en busca de un tóxico. Para hallar que tipo de sustancia es una muestra o cercar las posibilidades.

4-      El ácido benzoico. El grupo hidroxilo del carboxilo presenta una polaridad mayor que todos los demás, aun mayor que el grupo OH del b-naftol, pues el carbono del grupo carboxilo está más polarizado positivamente por el oxígeno unido a él por el doble enlace.

Prácticas de orgánica: 2 Técnicas de análisis y aislamiento de sólidos. Síntesis de aspirina.

Práctica 2: Técnicas de análisis y aislamiento de sólidos. Síntesis de aspirina.

En esta práctica sintetizamos ácido acetilsalicílo. Mezclamos ácido salicílico con anhídrido acético y unas gotas de ácido sulfúrico para obtener por cristalización y filtración el ácido acetilsalicílico.

Este producto lo purificamos para eliminar el ácido salicílico que quede y los poímeros formados .

Después de la purificación analizamos el producto.

Primero comprobamos que no contiene ácido salicílico. El tricloruro de hierro en disolución con el producto no debería dar coloración. En efecto, no se detecta ácido salicílico.

Segundo comprobamos cómo, a diferencia de las pastillas comerciales de aspirina, nuestro producto no contiene almidón. Nuestra muestra no presenta el color azul-violeta que provoca el yodo en la disolución con aspirina comercial.

Durante el proceso aprendemos la técnica de la filtración al vacío, que se basa en el efecto venturi, producido por el paso de la corriente de agua.

 Dejamos secar la muestra todo un día para someterla a la última prueba, la comparación con la aspirina comercial mediante la cromatografía en capa fina. Podemos afirmar que la aspirina sintetizada es de gran pureza.

Rendimiento final:

1 mol de ácido salicílico reacciona con 1 mol de acético para dar 1 mol de ácido acetilsalicílico y 1 mol de ácido acético.

Por tanto teóricamente, añadiendo 2.5 g (18.1 mmol) de ácido Salicílico (reactivo limitante) deberíamos tener un producto de 18.1 mmol de ácido acetilsalicílico (3.25 gramos).

Luego si hemos conseguido 1.57 gramos tenemos un rendimiento:

(1.57/3.25)*100= 48.3 %

CUESTIONES:

1.       Añadiendo más anhídrido acético desplazamos el equilibrio de la reacción hacia los productos.

2.       Con el agua, se hidroliza produciéndose ácido acético. De ahí, el olor característico.

3.       El ácido sulfúrico es usado como catalizador.

4.       6.50 gramos / 36.2 mmoles de ácido acetilsalicílico teóricos.

5.        El ácido acético es corrosivo, irritante e inflamable. Esto hace que sea más sencillo el uso del ácido acético, que además, en la reacción produce agua.

Ácido salicílico  +  ácido acético  ----------à  ácido acetilsalicílico  +  H₂O

6.       Para aglomerarla en forma de pastilla usan almidón, lo cual hace que no sea pura al 100 %.

7.       Se formaría mucha más cantidad de polímero entre las moléculas de ácido salicílico.