Prácticas de orgánica: 2 Técnicas de análisis y aislamiento de sólidos. Síntesis de aspirina.

Práctica 2: Técnicas de análisis y aislamiento de sólidos. Síntesis de aspirina.

En esta práctica sintetizamos ácido acetilsalicílo. Mezclamos ácido salicílico con anhídrido acético y unas gotas de ácido sulfúrico para obtener por cristalización y filtración el ácido acetilsalicílico.

Este producto lo purificamos para eliminar el ácido salicílico que quede y los poímeros formados .

Después de la purificación analizamos el producto.

Primero comprobamos que no contiene ácido salicílico. El tricloruro de hierro en disolución con el producto no debería dar coloración. En efecto, no se detecta ácido salicílico.

Segundo comprobamos cómo, a diferencia de las pastillas comerciales de aspirina, nuestro producto no contiene almidón. Nuestra muestra no presenta el color azul-violeta que provoca el yodo en la disolución con aspirina comercial.

Durante el proceso aprendemos la técnica de la filtración al vacío, que se basa en el efecto venturi, producido por el paso de la corriente de agua.

 Dejamos secar la muestra todo un día para someterla a la última prueba, la comparación con la aspirina comercial mediante la cromatografía en capa fina. Podemos afirmar que la aspirina sintetizada es de gran pureza.

Rendimiento final:

1 mol de ácido salicílico reacciona con 1 mol de acético para dar 1 mol de ácido acetilsalicílico y 1 mol de ácido acético.

Por tanto teóricamente, añadiendo 2.5 g (18.1 mmol) de ácido Salicílico (reactivo limitante) deberíamos tener un producto de 18.1 mmol de ácido acetilsalicílico (3.25 gramos).

Luego si hemos conseguido 1.57 gramos tenemos un rendimiento:

(1.57/3.25)*100= 48.3 %

CUESTIONES:

1.       Añadiendo más anhídrido acético desplazamos el equilibrio de la reacción hacia los productos.

2.       Con el agua, se hidroliza produciéndose ácido acético. De ahí, el olor característico.

3.       El ácido sulfúrico es usado como catalizador.

4.       6.50 gramos / 36.2 mmoles de ácido acetilsalicílico teóricos.

5.        El ácido acético es corrosivo, irritante e inflamable. Esto hace que sea más sencillo el uso del ácido acético, que además, en la reacción produce agua.

Ácido salicílico  +  ácido acético  ----------à  ácido acetilsalicílico  +  H₂O

6.       Para aglomerarla en forma de pastilla usan almidón, lo cual hace que no sea pura al 100 %.

7.       Se formaría mucha más cantidad de polímero entre las moléculas de ácido salicílico.